Dieser Trend verdankt seinem Namen einem Musikstil des 50er Jahre Rock (zu erkennen am "blubbernden Schluckaufgesang"). Buddy Holly und Johnny Cash sagen heute bestimmt noch vielen etwas. Rockabilly ist eine Wortschöpfung aus "Hillbilly" (Landei) und "Rock". Auch Elvis Presley begann mit Aufnahmen in diesem Musikstil, trotzdem ging Rockabilly bei seiner Geburt so ziemlich in der Vielzahl der Rock'n'Roll-Richtungen unter. Erst in den 80ern (mit den Stray Cats) und in weiteren Abwandlungen verstärkt in der heutigen Zeit zieht dieser Stil eine treue Fangemeinde an. Mittlerweile gibt es sogar "Punkabilly", den "Psychobilly" oder den "Gothabilly". Rockabilly gilt heute eher als allumfassendes Synonym für jeden, der komplett im Rock´n´Roll-Fieber aufgeht.
Das Styling orientiert sich an den als charakteristisch empfundenen Merkmalen der 50er Jahre. Die Rockabillys gelten als das modische Bindeglied zwischen den Teds (Teddy-Boys, die weniger knuffig auftraten als ihr Name klingt) und Rockern (Halbstarke, deren Prototypen James Dean in seinen Filmen mimt). Zur Standardausrüstung gehören bei den Männern Lederjacken oder auch College-Jacken, Buckles, enge Jeans oder schwarze Stoffhosen, Bowling- oder Workershirts (kurzärmelige Hemden), dazu Boots, Creepers oder Chucks.
Die Haare werden vorn als Tolle getragen und an den Seiten nach hinten gestrichen (heute auch: rasierte Seiten und Hinterkopf und dazu Flattop, also eine Art Haarbürste auf dem Kopf), mit viel Pomade bzw. reiner Vaseline (ohne zusätzliche Duftstoffe)/ Melkfett fixiert, dazu Koteletten, der sogenannte "Greaser Look".
Die ebenso selbstbewussten weiblichen Rockabillys greifen zu Ballerinas, Falten- oder Tellerröcken und Petticoats der 50er oder dem Peep-Toes-Look der aufreizenden Pin-Ups dieser Zeit wie Betty Page. Dementsprechend unterscheiden sich auch die Frisuren, zu denen allerdings immer längere, wellige Haare gehören. Große Lockenwickler stellen beim Styling also ein Muss dar. Die Haare trägt frau entweder in einem normalen Pferdeschwanz, den Pony dazu als Tolle nach hinten geföhnt und festgesteckt. Oder sie fallen offen wie bei Betty Page, dazu werden die Haare schwarz gefärbt und der Pony (vom Schnitt her rund oder kurz und gerade) nach innen geföhnt.
Verziert wird der Look mit Kirschen, Totenköpfen, Sternen, 8-Ball (vom Poolbillard, symbolisiert die Gefahr im Leben), Glückspielsymbolen wie Spielkarten oder Würfeln sowie Karo-, Streifen-, Punkt- und Leopardenfell-Mustern, die sich auch auf Haarspangen, -reifen und -gummis wiederfinden. Diese Symbole wurden inzwischen von den weniger rebellischen Emos übernommen.